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因为人脉关系相当好，孙兆妹在平凉路服装市场也认识了不少朋友，其中一个姐妹非常支持她经营皮鞋。于是她几经考虑之后，在平凉路服装市场租了个宽1.2M的小柜台，正式当起了小老板。3个月后，孙兆妹发现在那种档次的市场里，好的货品也永远买不出好价钱，于是她和那个姐妹一商量，就决定把店开到五角场。
1994年底，孙兆妹在五角场朝阳百货旁边的豪士商场租下了一个宽2.4M的柜台，这对于她的生意来说，已经有了一个质的跨越。
“1994年底租了一个2.4M的柜台，是原来的2倍宽，租金2000元/月，营业员每人1000元的工资，逢年过节还给他们发发东西，还有红包，她们都说我这里是外企，福利特好，做得也特别卖力。一个月下来，除了所有的开支之外，还赚了3000块。这对我是一个很大的鼓舞，我也更加有信心把自己的店好好经营下去。”
1995年，孙兆妹的店迅速扩展到3家，在朝阳百货旁的另外两家商场“蓬莱”和“良宝”都有了不小的铺面。这是她生意做的最顶峰的时候，除却所有的开支平均每个月的净利润接近15000元。
“我进货讲究款式的新颖，市场上流行什么我立刻能快速的反应过来然后进货，新老顾客都非常多，货也非常畅销。95年的时候生意是做得最大最好的，3个商场里都有了至少宽3.6M的柜台，柜台租金超过12000元，养了7个营业员，每个月营业员工资开销9000元，拥有40000元的存货，营业额超过135000元，毛利达到30％。因为货走得非常快，每天都要进货，有时一天得去进两次，车钱每月1000块打底。我的信誉是相当好的，在当时即使不花钱也能拖回1车皮鞋回来，因为他们知道，我每天的走货量相当大，甚至会让我先卖后给钱，几乎变成代理的模式了。”说到这里，孙兆妹显得相当自豪。
当时的孙兆妹成了五角场皮鞋生意圈子里有名的，直到现在提起孙兆妹的名字，还是有不少当时的竞争者记忆犹新：“那个女人真得很会做生意，生意做得老大的！”
然而到了1996年底，五角场的皮鞋零售业竞争已经相当的激烈，不少外地人也加入到了这个行业中来，同时房东看到其生意火爆也要求涨租金，要求他们把整个一面墙的柜台全部吃下来，否则就收回柜台。这时候，3个柜台每个月的租金达到了13400元，毛利只剩下20％。大家都开始乱卖了，一双鞋赚5块就给，营业额反而下降到了120000块。因为卖得快，拿货的频率更高了，车钱反而涨到了每月至少1200元，工资支出仍为9000元不变。这个时候孙兆妹的生意已经开始亏了，不久就只能靠吃老本生活。
“我们实在是卖不过温州人，他们很多人是自产自销的，成本低，卖得也相当便宜，我们在价格上无法跟他们竞争；同时因为当时我们卖得好，不少其它店的人也跟着我们的款式进货，这样跟是会把生意给跟死的，因此不久之后，我们不得不把店面由3家减少到了1家，只留下2个最能干的营业员，给她们1500元的工资，而这个时候营业员的工资实际上是比我这个老板的收入还高的。半年之后，老本就基本被吃光了。其实，如果当时不是店面铺地太大导致成本过高，卖皮鞋肯定还是会赚钱赚到现在的。”这时，孙兆妹的眼中透出了些许遗憾。
1997年8月，房东突如其来的决定改变了孙兆妹一生——收回店铺。这对于她来说无异于晴天霹雳，而她和丈夫十几年的婚姻生活也宣布走到了头，一时间她甚至不知道何去何从了。
孙兆妹至今想起这件事还显得非常痛苦：“300多双皮鞋，放都没地方放，只能在晚上跑到一个夜市去摆地摊，20元进的鞋，5元10元的就卖了，有时人家不要还硬塞给别人，毕竟有人要总比堆在外面烂掉好。我苦一点倒没什么，儿子那时候正好初中，开销很大，没钱不行啊！皮鞋不能吃不能喝，换成钱至少还能填饱肚子。300多双鞋花了一个多月终于卖完，抹干了眼泪，我又开始了新的打拼。”
记者点评：“穷妈妈”很敢闯，这是她一个极大的优点。她在做生意上脑子很活络，这为她轻松地打开了局面。但从她首次创业的失败中，我们可以看出她犯的仍然是一些老毛病：
第一、抗风险意识不够。在卖皮鞋最成功的时候仍然没有积蓄，没有为自己储备资金应对随时可能到来的变故；同时轻率地相信房东，没有及时签订租房合同保护自己的权益。
第二、成本意识不强。做生意不是办慈善基金，不能顾及面子。俗话说“无商不奸”，并不是说一定要做个奸商，而是要懂得在生意上学会“计较”，要学会控制成本，包括人力成本。记者还未曾听过哪个营业员的工资拿的比老板高的。同时她也没有把薪酬和绩效挂钩，营业员也必然会或多或少缺乏责任心，毕竟亏的不是自己的钱。
第三、在发现问题时不能及时改变思路。其实在1996年，也就是“穷妈妈”生意快速滑坡的那年，她已经发现了经营中存在问题，但她没有及时对商品进行调整，或者见好就收转投其他产品，而是听之任之，这导致了“穷妈妈”首次创业的最终失败。
不过即使是“富爸爸”也有创业失败的时候，公司关门的那一刻甚至让他“联想起了葬礼上的场面，很多悲伤无从说起，公司的倒闭其实就像万事万物的终结一样。”
然而不论好坏，总有一些经验会永远改变我们的生活，改变未来，决定自己将成为怎样的一个人。当然，这段经历也改变了“穷妈妈”不把钱当钱的一贯作风。
