每个人都希望自己取得出众的表现。而实际的问题是，为了成就伟大，追求杰出投资表现，你是否敢于去做一切为了这个目标而必须做的事？你是否愿意与众不同，是否愿意犯错误？为了有机会实现杰出的表现，两者你都必须接受。
敢于与众不同
你做着和其他人一样的事，却想要脱颖而出，这是不可能的。
多年来，马克斯一直问别人这样的问题：假如我雇你做基金经理，并且我们约定，如果明年你取得的投资回报处于后百分之九十的位置，你将没有任何酬劳，但若你处于前百分之十的位置，你就会得到1千万美元酬金。为了有机会获得这笔丰厚的酬劳，你需要做的第一件事（绝对的先决条件）是什么？结果是没有一个人能给出正确的回答。
答案或许不明显，但你必须做到的是：你必须构建一个不同于绝大多数投资者的投资组合。你可以尝试的方法有很多。比如：积极投入不同寻常的细分市场；买入其他人未发现、不看好或认为风险太高的资产；避开大众认为势在必得的市场宠儿；抓住反周期时机；以及专注做好你认为可能取得优异表现的少数事情。
《敢于成就伟大》可以概括为下面的表格及段落。
对于那些认为投资成功就是达到“平均水平或略好于平均水平”的人而言，这个表格中有三个方块的结果都是令人满意的，但如果你认为成功是鹤立鸡群，那么只有一个方块的结果令你满意，而这一结果要求你打破常规。
与众不同绝非易事
大多数成功的投资一开始都令人不适。让大多数人感觉良好的投资—即那些基本假设被广为接受、近期表现利好、前景光明的投资—不可能以较低的价格获得。相反，价格低廉的投资通常近期表现不佳，充斥着争议、悲观的论调。
坚持做使自己感觉不适的事情并不容易。橡树的成功投资常常来自买入困境债务，这并不是巧合；陷入困境的公司总让人们避之不及。1988年，当Bruce Karsh与马克斯一起组建第一支基金以投资于濒临破产公司的债务时，他们的另类观点使得筹集资金非常困难，而投资需要信念—客户和我们自己都需要坚持信念—相信他们的分析和策略可以降低风险。然而，正因为这种不适，困境债务的标价才会低于其应有的价格，因此能始终获得较高的回报。
敢于犯错
“你必须给自己犯错的机会。”NCAA大学生篮球联赛期间的一个晚上，“喷气机”肯尼·史密斯(Kenny Smith)在电视上谈到一个明星选手在比赛开始时投篮手感不好，因此在整个比赛过程中很少出手投篮，结果导致球队最终失利时这样评论。这是一个最好的例证。任何人都不想失败，但在努力获得优异表现的过程中我们却不免会遭遇失败。
我们在尝试实现卓越投资表现时必须接受犯错的可能性。既要获得非凡的成就，又不承担其所附带的风险是不可能的。
投资界只有一样是确定的，那就是“阿尔法系数”，即出色的洞察力或技巧。无论市场涨跌，技巧都能够帮助投资者获取回报。出色的技巧能够通过增加投资决策的正确率，通过集中投资和使用杠杆以提高预期收益。但这种出众的技能显然是极其少见且难以掌握的。
投资所需要实现的目标是“不对称性”：即在获得投资回报的同时又不必承担相应的风险，较大程度地受惠于市场上升，同时减少因市场下跌而遭受的损失。但这并不意味着我们不能遭受一丝一毫的损失。为了在任何追求收益的活动中取得成功，我们都必须有能力承担可能遭受损失的风险。避免遭受任何损失可能导致无法实现成功投资的目标，这和遭受过多损失带来的结果一样。
1968年，马克斯刚到花旗银行工作时，他们的口号是“胆小难成大事”。采取明智而审慎的投资方式，争取胜多负少，及在成功时获得的收益要多过在失败时遭受的损失十分重要。但避免所有的损失则会带来严重后果，这同样可能导致你无法取得收益。伟大的冰球运动员韦恩·格雷茨基(Wayne Gretzky)只有具备优于常人的投资能力，能够识别何时冒险会获得回报，而何时会导致损失，才能获得理想的回报。除此之外，别无他法。
敢于蒙羞
最基本的因素不在于你是否敢于与众不同或者犯错，而在于你是否敢于蒙羞。
马克斯相信对于许多机构投资组织而言，一条有意或无意的运营规则是：“凡是不成功就会对我们的形象造成恶劣影响的资产，我们一律不会过多地买入。”对许多代理人及其组织而言，现实迫使他们遵循这样的规则。但遵循这项规则的人必须明白，这种行为显然将使他们无法买入足够的能为他们带来更理想投资表现的资产。
1936年，经济学家凯恩斯(John Maynard Keynes) 在《就业、利息和货币通论》中写道：“世俗的智慧教导我们：对于我们的名声来说，遵循传统惯例而失败要好过违背传统惯例而成功。”对于以金钱衡量成功的人而言，冒险在做出正确投资而获得收益时使你受益，而在做出失败投资而造成损失时使你受挫。但如果看重名誉或为了保住职位，那么对你而言所造成的损失意味着一切，因为你的受益是不可能超越损失的。在这种情况下，成功完全取决于能否避免不成功的非传统投资行为。
相对于典型代理人的不具对称性的收益表，机构投资者的上述运营规则远称不上不合常理。但该规则一经采用，机构投资者就应该意识到可能的结果：投资过度分散。
圣路易斯红雀队的Lou Brock是1966年至1974年期间棒球界最优秀的抢垒者之一。他有一句名言：“如果你能告诉我谁害怕出丑，那我就能告诉你谁每次都会被打败。”这句话的意思是为了防止优秀的跑垒员抢垒，投手可能需要连续10次将球投向垒包以让他接近垒包，而不是投向击球员。但经过几次这样的投球后，投手看起来就像胆小鬼而且会被喝倒彩。那些害怕发生这些事情的投手对Lou Brock而言就是能轻松对付的对手。怕出丑的人注定要失败。
看起来正确可能比作出正确决策更难
怕出丑尤其会让投资者、客户或管理人实力减弱。这是因为很难始终作出正确的投资决策。
这让马克斯想起他喜欢的三条格言中的一条：“过于超前无异于犯错。”格林斯潘于1996年12月发出“非理性繁荣”的预警，但是之后股市持续上升超过3年。一位杰出的管理人，他在与格林斯潘差不多的时间开始看空，却一直等到2000年才证明是正确的……期间，他的投资者撤回了大部分资本。他并没有“错”，只是太早了。但这并没有令他经历的痛苦程度有所减少。同样的，保尔森 (John Paulson) 也在2006年通过做空抵押贷款证券而完成有史以来获利最多的交易。很多人也进行过相同的交易，但进场太早。当押注未能在第一时间发生作用时，走上错误轨道的表象令投资者无法坚持他们的决策，他们被迫抛售可能会盈利非常丰厚的持仓。
为了成为卓越的投资者，你需要有不随大流的实力、坚持你的信念，以及维持持仓直至结果证明是正确的。在受到严格监督和在工作环境不稳定的条件下运作的投资者可能比其他人更难做到这一点。马克斯确信在投资中每一件重要的事情都是违反直觉的，而每一件看似显而易见的事情则都是错误的。保持反直觉的特殊立场对任何人都是非常困难的，特别是乍看是错误的情况下。所谓的“机构因素”可能使难度变本加厉。
渴望取得卓越表现的投资者必须接受这一现实。不守常规是取得卓越投资表现的唯一途径，但并非适合每一个人。除了高超的技能外，成功的投资还需有能力坚持暂时看起来错误的决定，并经受住犯错的考验。因此，每个人都必须评估自己是否具备做这些事情的特质，以及就员工、客户和他人意见的影响而言，在关键时刻和太早行动让让自己看上去犯了错时，他所处的环境是否允许其坚持意愿。并非每个人都能对这些问题给出肯定的答复。只有认为自己能够做到的人，才应该一试成就伟大的运气。
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